Hikigaya Hachiman là một nam sinh trung học với tư tưởng lệch đời, cậu tin rằng tuổi trẻ là sự giả tạo và tình bạn chỉ là thứ ảo tưởng. Vì bài văn “chửi đời” quá thẳng thắn, cậu bị giáo viên chủ nhiệm ép phải tham gia Câu lạc bộ tình nguyện – nơi chuyên giúp đỡ học sinh giải quyết rắc rối. Tại đây, Hachiman gặp Yukinoshita Yukino – một nữ sinh lạnh lùng, thông minh, cũng cô độc giống cậu. Sau đó, họ kết nạp thêm Yui Yuigahama – một cô gái tươi sáng, cởi mở nhưng cũng mang nhiều mặc cảm. Mỗi tập là một vấn đề học đường khác nhau – từ giúp người nhút nhát giao tiếp, xử lý mâu thuẫn nhóm, đến đối đầu với sự giả tạo trong xã hội học sinh. Hachiman thường giải quyết bằng cách hi sinh chính mình, chấp nhận bị ghét hoặc hiểu lầm, miễn sao kết quả đạt được là “ổn”. Tuy nhiên, cách làm đó dần khiến mối quan hệ giữa cậu và những người xung quanh trở nên lệch lạc, khó lường.