Sau khi trải qua nhiều sự kiện cùng nhau, Hachiman, Yukino, và Yui dần nhận ra rằng mối quan hệ giữa họ không còn đơn giản là “bạn bè giúp đỡ người khác”. Những cảm xúc mơ hồ bắt đầu nảy sinh, trong khi câu lạc bộ tình nguyện vẫn tiếp tục nhận những yêu cầu phức tạp hơn. Đỉnh điểm là khi nhóm phải hỗ trợ tổ chức sự kiện hẹn hò mùa xuân cho học sinh, dẫn đến xung đột giữa các nhóm học sinh và cả nội bộ nhóm ba người. Hachiman – vốn quen giải quyết mọi việc bằng cách tự hạ thấp bản thân – bắt đầu nhận ra rằng mình muốn một điều gì đó “chân thật”, chứ không phải những mối quan hệ giả tạo, thuận hòa bề ngoài. Cậu dần thay đổi, trở nên thẳng thắn và quyết liệt hơn, ngay cả khi điều đó khiến mọi thứ trở nên khó xử. Yui cũng bắt đầu cảm thấy bị bỏ lại phía sau, khi nhận ra tình cảm giữa Hachiman và Yukino đang lớn dần. Yukino – vốn mạnh mẽ bề ngoài – cũng dần lộ ra sự tổn thương và mâu thuẫn bên trong. Không còn là những tình huống "giúp người", phần này tập trung vào việc ba nhân vật chính phải đối mặt với chính mình và mối quan hệ thật sự giữa họ.